朱元璋大杀功臣的理由很简单，无论是先立的太子朱标，还是后来立的太孙朱允炆，都为人仁厚，性格偏软，朱元璋当然不放心自己死后，还留下一帮战功赫赫的老臣，因此在自己交班之前，想方设法把那些旧臣杀掉，以为子孙后代的江山永固铺平道路，防止再出来个陈桥兵变的赵匡胤。而李善长才能卓越如此出众，当然不能留着了。朱元璋大杀功臣的理由很简单，无论是先立的太子朱标，还是后来立的太孙朱允炆，都为人仁厚，性格偏软，朱元璋当然不放心自己死后，还留下一帮战功赫赫的老臣，因此在自己交班之前，想方设法把那些旧臣杀掉，以为子孙后代的江山永固铺平道路，防止再出来个陈桥兵变的赵匡胤。而李善长才能卓越如此出众，当然不能留着了。第二，他身为开国元勋中权势最为显赫的人物。明太祖朱元璋建国初大封功臣，功劳最大的六人册封为公爵，其中五人都是战功彪炳的武将：徐达、常遇春、李文忠、冯胜、邓愈，唯独李善长是没有战功的文官，却排名第一。足见此公在朱元璋心目中的地位，无人可以企及。朱元璋还给予他“免死铁券”，可以免除自己“二死”，儿子“一死”。这看起来是宠爱有加，但不要忘记了，在“免死金牌”上清楚写着：逆谋不宥”。意思是谋反罪不得免死。此处已经埋下了伏笔。第三，他身在“庐山不识庐山真面目”。按说，李善长已经位高权重，颇有“功高盖主”之嫌，却仍然不知收敛。因此，朱元璋在赞誉李善长功劳可以和萧何相媲美的同时，已经在考虑取代他的人选了。原因就在于李善长的势力过于膨胀，日益成为皇权的潜在威胁。为此朱元璋秘密召见刘基，商议左丞相人选问题。刘基虽然受到李善长排挤，仍出于公心，希望皇上不要撤换李善长，理由是：李善长是开国元勋，声望卓著，能够调和各方势力;而且皇上提出的继承人选：杨宪、汪广洋、胡惟庸，都不合适。朱元璋没有接受刘基的建议。洪武四年，李善长以体面致仕(退休)的方式，交出了左丞相的权位。第四，他身离官场却一直心系权力。李善长读过书，可以称得上是士人。但他没有学会当好一位士人。中国士子既讲入世，也讲出世，以出世之心做入世之事，此乃人生之最高境界。李善长退休后，依旧遭到朱元璋的猜疑。明末顾起元对此一言中的：“信国(汤和)之谨厚，上所信也;公之智略，上所疑也。疑而欲远迹以自引，则益厚其疑。”这段话的意思是，汤和本来就是个忠厚人，其谦退只会让朱元璋高兴，而不会产生怀疑，而李善长就不同了，他是以谋略起家的，所以他的谦退只会被认为是老谋深算者的一时韬晦之计，越这样越让人不放心。应当说，顾起元分析得很对。但除此之外，笔者觉得李善长与汤和的退休还有一个很大的根本性区别，即汤和是一退全退，代表着他从政坛上的完全隐退，而李善长则不一样，他即使从朝堂上消失了，不仅其影响力依旧巨大，本人也还时常迷恋于权势。《明史.李善长传》对他有七个字的品评：“外宽和，内多忮刻”。所谓忮刻----嫉妒刻薄，必然和权势纠葛在一起。这无疑就成为朱元璋寝食不安的担忧根源所在。
